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迷迭香酸:天然植物提取物的抗氧化明星
你是否知道,迷迭香不僅是一種常見的香料植物,還是一種富含多種有益成分的藥用植物?其中最重要的一個成分就是迷迭香酸(rosmarinic acid,簡稱RosA),它是一種有機物,化學式為C18H16O8,從唇形科植物迷迭香中分離得到的一種水溶性的天然酚酸類化合物。
迷迭香酸分布較為廣泛,主要存在于唇形科、紫草科、葫蘆科、椴樹科、傘形科的多種植物中,尤以唇型科和紫草科植物中含量最高。它具有高度的抗氧化活性,能夠清除體內的自由基,保護細胞免受氧化損傷,延緩衰老,預防癌癥和心血管疾病。它還具有抗炎、抗菌、抗病毒、抗腫瘤等多種藥理作用,是一種天然、安全、高效、多功能的植物提取物,是食品、化妝品、醫藥等領域中的抗氧化明星。本文將從生物合成、化學合成和藥理作用三方面介紹它的相關知識。
生物合成:迷迭香酸是由兩個氨基酸前體——苯丙氨酸和酪氨酸經過脫氨基、氧化、羥化、還原等步驟分別得到咖啡酸和二羥苯基乳酸(Dihydroxyphenyl-lactic acid,DOPL)這兩個結構片段,然后在多種生物酶的催化下發生酯化反應而生成的。從迷迭香酸的結構不難發現,它是由咖啡酸和二羥苯基乳酸酯化而來,兩個氨基酸前體經歷脫氨基、氧化、羥化、還原等步驟分別得到咖啡酸和二羥苯基乳酸這兩個結構片段。
化學合成:迷迭香酸在許多植物中普遍存在,但其含量較低,因此通過化學方法合成迷迭香酸是一種可行的途徑。目前已有多種不同的合成路線被報道,其中比較有代表性的是以胡椒醛為起始原料,通過兩種不同方法得到羰基羧酸中間體A,氫化后將羧基成酯進行保護,與此同時和芐基保護的咖啡酸在DCC脫水作用下酯化,最后利用氟化銨鹽和Lewis酸對保護基進行選擇性脫除即得迷迭香酸產物。